海贼王：路飞最绝望的瞬间，最后一个差点让路飞失去索隆(2)

海底大监狱：路飞遇到了第二个鸿沟，那就是毒毒果实能力者的麦哲伦。为了解救他哥哥艾斯而独自一人面对海底大监狱这庞然大物，但是眼看就要触碰到艾斯时却遇到了强大的麦哲伦，不仅被他打的快要重伤垂死，连艾斯也在这时被海军带走。为此他带一堆第六层的囚犯越狱，却又遇到了黑胡子，面对这个将自己哥哥送入监狱的黑胡子却不是他对手只能眼睁睁看他离开。最后虽然在小冯的帮助下能逃离监狱，却只能眼睁睁看着小冯消失在正义之门的那边。

顶上战争：这个顶上战争提早让路飞见识到世界巅峰的战斗，也完成了跟艾斯在顶峰相遇的约定，却失去最重要的哥哥艾斯，因过度劳累无法移动，当看到赤犬的火拳袭向保护自己的艾斯时，路飞只能看着而无法做什么。当艾斯死在自己面前时导致了路飞精神崩溃。